Город Жуковский, основанный в 1935 году как дачный посёлок Отдых, переименованный в конце 40-х годов в посёлок Стаханово, преобразован в город и назван в честь русского учёного в области механики, одного из основоположников современной гидроаэродинамики, организатора первых отечественных авиационных научно-исследовательских учреждений профессора Н. Е. Жуковского (1847—1921). На территории города работают Центральный аэрогидродинамический институт им. Н. Е. Жуковского (ЦАГИ), лётно-исследовательский им. М. М. Громова и другие, что показано на флаге лётом — обобщённым символом воздухоплавания.
Главными же фигурами флага являются жёлтые наконечники стрел — один из древнейших символов оружия, целеустремлённости, непреклонности и мужества.
Три стрелы, заключающие в себе идею взлёта, аллегорически отображают профиль города Жуковский — конструирование, построение и испытание военных самолётов.
Жёлтый цвет (золото) символизирует богатство, справедливость, уважение, великодушие.
Голубой цвет полотнища соответствует небу, воздуху.
Голубой цвет — символ возвышенных устремлений, мышления, искренности и добродетели.